炭化水素

炭化水素（たんかすいそ、英: hydrocarbon）は、炭素と水素のみからなる化合物の総称である。

鎖式飽和炭化水素[編集]

ブタン（C₄H₁₀）の構造式

オクタン（C₈H₁₈）の球棒モデル

ドデカン（C₁₂H₂₆）の球棒モデル

「C_nH_2n+2」の分子式で表せる炭化水素。直鎖状のアルカン。塩素やヨウ素などのハロゲンや水素を近づけても付加反応は起きない。

燃料によく使用され^[1]、ノッキング現象起きやすさの指標としてのイソオクタンが用いられ、「オクタン価」として現在でも使用される。オクタン価が高いガソリンは、「ハイオクタン」、あるいは「ハイオクガソリン」と呼ばれる。

炭素数が4以上からは構造異性体が出てくる^[2]。7以上になると不斉炭素原子をもつものが現れる。

鎖式飽和炭化水素
名称	分子式	構造式または示性式	形状^[3]	備考
メタン	CH₄	CH₄	気体	温室効果ガス、LNGの主成分
エタン	C₂H₆	CH₃-CH₃	気体
プロパン	C₃H₈	CH₃-CH₂-CH₃	気体	LPGの主成分
ブタン	C₄H₁₀	CH₃(CH₂)₂CH₃	気体	ライターの燃料に含まれる
イソブタン	C₄H₁₀	CH(CH₃)₃	気体	2-メチルプロパンともブタンの構造異性体
ペンタン	C₅H₁₂	CH₃(CH₂)₃CH₃	液体
イソペンタン	C₅H₁₂	CH₃CH₂CH(CH₃)₂	液体	2-メチルブタンともペンタンの構造異性体
ネオペンタン	C₅H₁₂	C(CH₃)₄	気体	2,2-ジメチルプロパンともペンタン、イソペンタンの構造異性体
ヘキサン	C₆H₁₄	CH₃(CH₂)₄CH₃	液体
ヘプタン	C₇H₁₆	CH₃(CH₂)₅CH₃	液体
オクタン	C₈H₁₈	CH₃(CH₂)₆CH₃	液体	ガソリンに含まれる
ノナン	C₉H₂₀	CH₃(CH₂)₇CH₃	液体	ジェット燃料のケロシンに含まれる
デカン	C₁₀H₂₂	CH₃(CH₂)₈CH₃	液体
ウンデカン	C₁₁H₂₄	CH₃(CH₂)₉CH₃	液体
ドデカン	C₁₂H₂₆	CH₃(CH₂)₁₀CH₃	液体
トリデカン	C₁₃H₂₈	CH₃(CH₂)₁₁CH₃	液体
テトラデカン	C₁₄H₃₀	CH₃(CH₂)₁₂CH₃	液体
ペンタデカン	C₁₅H₃₂	CH₃(CH₂)₁₃CH₃	液体
ヘキサデカン	C₁₆H₃₄	CH₃(CH₂)₁₄CH₃	液体	セタンとも軽油に含まれる
ヘプタデカン	C₁₇H₃₆	CH₃(CH₂)₁₅CH₃	液体
オクタデカン	C₁₈H₃₈	CH₃(CH₂)₁₆CH₃	固体
ノナデカン	C₁₉H₄₀	CH₃(CH₂)₁₇CH₃	固体
エイコサン	C₂₀H₄₂	CH₃(CH₂)₁₈CH₃	固体	ろうそくに含まれる
ヘンイコサン	C₂₁H₄₄	CH₃(CH₂)₁₉CH₃	固体
ドコサン	C₂₂H₄₆	CH₃(CH₂)₂₀CH₃	固体
トリコサン	C₂₃H₄₈	CH₃(CH₂)₂₁CH₃	固体
テトラコサン	C₂₄H₅₀	CH₃(CH₂)₂₂CH₃	固体
ペンタコサン	C₂₅H₅₂	CH₃(CH₂)₂₃CH₃	固体
ヘキサコサン	C₂₆H₅₄	CH₃(CH₂)₂₄CH₃	固体
ヘプタコサン	C₂₇H₅₆	CH₃(CH₂)₂₅CH₃	固体
オクタコサン	C₂₈H₅₈	CH₃(CH₂)₂₆CH₃	固体
ノナコサン	C₂₉H₆₀	CH₃(CH₂)₂₇CH₃	固体
トリアコンタン	C₃₀H₆₂	CH₃(CH₂)₂₈CH₃	固体
テトラコンタン	C₄₀H₈₂	CH₃(CH₂)₃₈CH₃	固体
ペンタコンタン	C₅₀H₁₀₂	CH₃(CH₂)₄₈CH₃	固体
ヘキサコンタン	C₆₀H₁₂₂	CH₃(CH₂)₅₈CH₃	固体
ヘプタコンタン	C₇₀H₁₄₂	CH₃(CH₂)₆₈CH₃	固体
オクタコンタン	C₈₀H₁₆₂	CH₃(CH₂)₇₈CH₃	固体
ノナコンタン	C₉₀H₁₈₂	CH₃(CH₂)₈₈CH₃	固体
ノナノナコンタン	C₉₉H₂₀₀	CH₃(CH₂)₉₇CH₃	固体
ヘクタン	C₁₀₀H₂₀₂	CH₃(CH₂)₉₈CH₃	固体

：構造異性体

鎖式不飽和炭化水素[編集]

エチレン（C₂H₄）の分子モデル

アセチレン（C₂H₂）の分子モデル

二重結合や三重結合を含んでいる鎖式炭化水素。それぞれの通称は「アルケン」「アルキン」など。水素やハロゲンを近づけると付加反応が起きる。

炭素数3以上から構造異性体が出てくる。^[4]この部類のみで考えた場合炭素数が6以上になると不斉炭素原子をもつものが現れる。

鎖式不飽和炭化水素
名称	分子式	構造式	形状^[3]	通称	備考
エチレン	C₂H₄	CH₂=CH₂	気体	アルケン	リンゴが出すガス。ポリエチレンの原料にもなる
プロピレン	C₃H₆	CH₂=CH-CH₃	気体	アルケン	ポリプロピレンの原料になる
1-ブテン	C₄H₈	CH₂=CH-CH₂-CH₃	気体	アルケン	α-ブチレンとも
2-ブテン	C₄H₈	CH₃-CH=CH-CH₃	気体	アルケン	上記の1-ブテンの他にシス型、トランス型の2種類の構造異性体が存在する。β-ブチレンとも
イソブテン	C₄H₈	CH₂=C(CH₃)₂	気体	アルケン	1-ブテン、2-ブテンの構造異性体。2-メチルプロペンとも。~~イソブチレンとは言わない~~
1,3-ブタジエン	C₄H₆	CH₂=CH-CH=CH₂	気体	アルカジエンまたは共役ジエン	ブタジエンゴムの原料になる
プロパジエン	C₃H₄	CH₂=C=CH₂	気体	アレン
1,2-ブタジエン	C₄H₆	CH₂=C=CH-CH₃	気体	アレン
1,2,3-ブタトリエン	C₄H₄	H₂C=C=C=CH₂	?	クムレン
アセチレン	C₂H₂	HC≡CH	気体	アルキン	ガス溶接などで利用
プロピン	C₃H₄	CH₃−C≡CH	気体	アルキン	ガス溶接などで利用
エチルアセチレン	C₄H₆	CH≡C−CH₂−CH₃	気体	アルキン
ジメチルアセチレン	C₄H₆	H₃C−C≡C−CH₃	気体	アルキン

：構造異性体

脂環式飽和炭化水素[編集]

シクロアルカン。3つ以上の炭素による環状の構造と、飽和（炭素原子が全て単結合）なのが特徴。環状の構造は大抵平面上になく、歪みがある。

「C_nH_2n」で表せる。（ただし n ≧ 3）このためアルケンの構造異性体と言って良い。

なお、炭素数が5以下になると付加反応が起きやすい。また、この部類で考えると炭素数5以上で不斉炭素原子をもつ構造異性体が現れる。

脂環式飽和炭化水素
名称	分子式	形状^[3]	備考
シクロプロパン	C₃H₆	気体	三角形平面上にあるしか無いが無理してるっぽい
シクロブタン	C₄H₈	気体	四角形
シクロペンタン	C₅H₁₀	気体	五角形
シクロヘキサン	C₆H₁₂	液体	六角形
シクロヘプタン	C₇H₁₄	液体	七角形
シクロオクタン	C₈H₁₆	液体	八角形
シクロノナン	C₉H₁₈	?	九角形
シクロデカン	C₁₀H₂₀	液体	十角形
シクロウンデカン	C₁₁H₂₂	?	十一角形
シクロドデカン	C₁₂H₂₄	?	十二角形
シクロトリデカン	C₁₃H₂₆	?	十三角形
続きはWebで。[Joke ]

シクロプロパン
シクロブタン
シクロペンタン
シクロヘキサン

脂環式不飽和炭化水素[編集]

シクロアルケン、シクロアルキン

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芳香族炭化水素[編集]

ベンゼンの構造式

主にベンゼン環をもつもの。毒性があるものが多い。

付加反応は起きにくい傾向がある。

燃焼させるとすすが発生しやすい。

芳香族炭化水素
名称	分子式	形状^[3]	備考
ベンゼン	C₆H₆	液体	発癌性物質
トルエン	C₇H₈	液体	シンナーに含まれる
キシレン	C₈H₁₀	液体
クメン	C₉H₁₂	液体	フェノールやアセトンの製造に用いられる
ナフタレン	C₁₀H₈	固体

非ベンゼン系芳香族化合物
名称	分子式	形状^[3]	備考
アズレン	C₁₀H₈	固体	青色
フルバレン	C₁₀H₈	?

：構造異性体

その他[編集]

これらはかなりマイナーな部類に入るものも多く、工業的な実用化の目処も立っていない。そもそも固体・液体・気体のどれなのかまで怪しいものもある。

その他
名称	分子式	分子構造または形状^[3]
プリズマン	C₆H₆	三角柱型
テトラヘドラン	C₄H₄	正四面体型
キュバン	C₈H₈	立方体型
ドデカヘドラン	C₂₀H₂₀	正十二面体型

炭化水素ではない[編集]

炭素と水素以外に酸素や窒素、塩素などを含むものは炭化水素とは呼ばれない。また、炭素と水素のみであっても高分子化合物(合成樹脂など)の場合は炭化水素に含まれない。

炭化水素ではない（どちらかというと炭水化物）
名称	分子式	形状^[3]	備考
グルコース	C₆H₁₂O₆	固体	ブドウ糖。炭水化物
セルロース	(C₆H₁₀O₅)_n	固体	食物繊維。消化されずらい。反芻動物はこれを消化できる。

炭化水素ではない（どちらかというとカルボン酸）
名称	分子式	形状^[3]	備考
酢酸	C₂H₆O₂	液体	酢に含まれる
セバシン酸	C₁₀H₁₈O₄	固体	ナイロンの原料になる
安息香酸	C₇H₇O₂	固体
アセチルサリチル酸	C₉H₈O₄	固体	鎮痛剤に使われる。子どもは使用できない。

炭化水素ではない（どちらかというとヒドロキシ酸）
名称	分子式	形状^[3]	備考
クエン酸	C₆H₈O₇	液体	レモンに含まれる
サリチル酸	C₇H₈O₃	固体	鎮痛剤に使われる

炭化水素ではない（どちらかというとエーテル）
名称	分子式	形状^[3]	備考
ジメチルエーテル	C₂H₆O	気体	スプレー缶に混入される
ジエチルエーテル	C₄H₁₀O	気体	麻酔薬に含まれる

炭化水素ではない（どちらかというとビタミン）
名称	分子式	形状^[3]	備考
ビタミンC	C₆H₈O₆	固体	不足すると壊血病になるとされる
ビタミンD	C₂₇H₄₄O	固体	不足すると骨粗しょう症などになるとされる

炭化水素ではない（どちらかというとアルコール）
名称	分子式	形状^[3]	備考
エタノール	C₂H₆O	液体	酒や消毒液に含まれる
ナトリウムエトキシド	C₂H₅ONa	固体	水と反応し水酸化ナトリウムとエタノールになる
ビニルアルコール	C₂H₄O	?	非常に不安定
エチレングリコール	C₂H₆O₂	液体	水冷エンジンの不凍液に含まれる

炭化水素ではない（どちらかというとアルデヒド）
名称	分子式	形状^[3]	備考
ホルムアルデヒド	CH₂O	気体	ホルマリンに含まれるシックハウス症候群の原因とされる
アセトアルデヒド	C₂H₄O	気体	酒を飲む際に体内で生成される二日酔いの原因とされる
プロピオンアルデヒド	C₃H₆O	液体

炭化水素ではない（どちらかというとケトン）
名称	分子式	形状^[3]	備考
アセトン	C₃H₆O	液体	マニキュアに含まれる

炭化水素ではない（どちらかというとポリフェノールではないフェノール類）
名称	分子式	形状^[3]	備考
フェノール	C₆H₆O	固体
クレゾール	C₇H₈O	固体
サリチル酸メチル	C₈H₈O₃	液体	鎮痛剤に使われる

炭化水素ではない（どちらかというとアミン）
名称	分子式	形状^[3]	備考
エチルアミン	C₂H₇N	気体	多くの溶媒で弱塩基性を示す。
ヘキサメチレンジアミン	C₆H₁₆N₂	固体	ナイロンの原料になる
アニリン	C₆H₇N	液体

炭化水素ではない（どちらかというとニトリル）
名称	分子式	形状^[3]	備考
シアン化水素	HCN	(かろうじて)液体	触れたら即死レベルの猛毒
アセトニトリル	C₂H₃N	液体	地下鉄サリン事件の際にも検出されている
アクリロニトリル	C₃H₃N	液体	アクリル繊維やABS樹脂の原料になる

炭化水素ではない（どちらかというとアミノ酸）
名称	分子式	形状^[3]	備考
グリシン	C₂H₅NO₂	固体	不斉炭素原子をもたない
アラニン	C₃H₇NO₂	固体	不斉炭素原子をもつ
β-アラニン	C₃H₇NO₂	固体	自然界に存在する数少ないβ以上の型のアミノ酸
グルタミン酸ナトリウム	C₅H₈NNaO₄	固体	うま味調味料に含まれる
トリプトファン	C₁₁H₁₂N₂O₂	?	必須アミノ酸の1つ。牛乳や乳製品に多く含まれる
ε-アミノカプロン酸	C₆H₁₃NO₂	?	人工合成されたアミノ酸。血液凝固作用をもつ
トラネキサム酸	C₈H₁₅NO₂	?	人工合成されたアミノ酸。血液凝固作用をもつ

炭化水素ではない（どちらかというとラクタム）
名称	分子式	形状^[3]	備考
ε-カプロラクタム	C₆H₁₁NO	?	ナイロン6の合成に用いられる。

炭化水素ではない（どちらかというとポリフェノール）
名称	分子式	形状^[3]	備考
カテキン	C₁₅H₁₄O₆	固体	お茶に含まれる抗菌や抗酸化作用があるとされる
イソフラボン	C₁₅H₁₀O₂	?	大豆に含まれる

炭化水素ではない（どちらかというとホルモン）
名称	分子式	形状^[3]	備考
アセチルコリン	C₇H₁₆NO₂	?	神経伝達物質
アドレナリン	C₉H₁₃NO₃	?	神経伝達物質
エストロゲン	C₁₈H₂₄O₂	固体	女性ホルモン

炭化水素ではない（どちらかというと脂肪酸）
名称	分子式	形状^[3]	備考
リノール酸	C₁₈H₃₂O₂	液体	必須脂肪酸の1つ。サラダ油に含まれる

炭化水素ではない（どちらかというと核酸）
名称	分子式	形状^[3]	備考
アデニン	C₅H₅N₅	固体	DNAに含まれる
グアニン	C₅H₅N₅O	固体	DNAに含まれる
チミン	C₅H₆N₂O₂	?	DNAに含まれる
シトシン	C₄H₅N₃O	固体	DNAに含まれる
ウラシル	C₄H₄N₂O₂	固体	RNAに含まれる

炭化水素ではない（どちらかというとフロン）
名称	分子式	形状^[3]	備考
塩化メチル	CH₃Cl	気体

炭化水素ではない（どちらかというと有毒）
名称	分子式	形状^[3]	備考
サリン	C₄H₁₀FO₂P	液体	地下鉄サリン事件で有名
パラジクロロベンゼン	C₆H₄Cl₂	固体	防虫剤に含まれる
テトロドトキシン	C₁₁H₁₇N₃O₈	固体	フグ毒に含まれる
VXガス	C₁₁H₂₆NO₂PS	液体	皮膚に付着した時点でOUT
カプサイシン	C₁₈H₂₇NO₃	固体	唐辛子に含まれる。純物質の場合1600万スコヴィル値となる。
サマンダリン	C₁₉H₃₁NO₂	固体	ファイアサラマンダーの毒
レシニフェラトキシン	C₃₇H₄₀O₉	?	世界一辛いとされる物質。純物質で160億スコヴィル値。触っただけで化学火傷を起こす。
パリトキシン	C₁₂₉H₂₂₃N₃O₅₄	?	矢毒として使う神経毒の1つ
ボツリヌストキシン	C₆₇₆₀H₁₀₄₄₇N₁₇₄₃O₂₀₁₀S₃₂	?	ボツリヌス菌が出す毒素

炭化水素ではない（どちらかというと爆薬）
名称	分子式	形状^[3]	備考
ニトログリセリン	C₃H₅N₃O₉	液体	ダイナマイトに含まれる
TNT火薬	C₇H₁₅N₃O₆	固体	地雷に含まれる
ピクリン酸	C₆H₃N₃O₇	固体	上記のTNT火薬に取って代わられた

紛れもない無機物[編集]

炭素、水素、酸素がC_nH_2mO_2n+mの割合で構成される場合は不安定ですぐにCO₂とH₂Oに分解されるので有機物ですらない。その塩も同様である。

炭化水素ではない（紛れもない無機物）
名称	分子式	形状^[3]	備考
炭酸	H₂CO₃	?
オルト炭酸	H₄CO₄	?
炭酸水素ナトリウム	NaHCO₃	固体	重曹に含まれる

脚注[編集]

↑ ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、天然ガス自動車など。
↑ 高等学校化学I/炭化水素/鎖式炭化水素/アルカン - Wikibooks
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u ^v ^w ^x ^y ^z ^aa 常温常圧で（25℃、100kPa）
↑ 下の表からプロパジエンとプロピンが構造異性体であることより。

炭化水素

目次

鎖式飽和炭化水素[編集]

鎖式不飽和炭化水素[編集]

脂環式飽和炭化水素[編集]

脂環式不飽和炭化水素[編集]

芳香族炭化水素[編集]

その他[編集]

炭化水素ではない[編集]

紛れもない無機物[編集]

脚注[編集]

関連項目[編集]

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鎖式飽和炭化水素[編集]

鎖式不飽和炭化水素[編集]

脂環式飽和炭化水素[編集]

脂環式不飽和炭化水素[編集]

芳香族炭化水素[編集]

その他[編集]

炭化水素ではない[編集]

紛れもない無機物[編集]

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